Становление железнодорожной сети в Северном Причерноморье сопровождалось большим накалом страстей. Железная дорога для портовых городов была гарантией экономического процветания — неудивительно, что за право иметь железную дорогу велось ожесточенное соперничество между городами региона.

Поэтому 3 (15) августа 1892 года, когда после долгих лет ожидания и неудачных попыток была открыта «Джанкой — Феодосийская» линия «Лозово-Севастопольской железной дороги», можно назвать одним из самых знаменательных дат в истории города.

О феодосийской железной дороге заговорили еще в 20-е года XIX в., когда англичане предложили императору Александру I соединить железнодорожной трассой Феодосию и Москву.

Реальный шанс получить железную дорогу появился у Феодосии после Крымской войны. В 1857 г. «Главное общество Российских железных дорог», учредителями которого были крупнейшие банкирские дома Парижа, Амстердама и Лондона, начало работы по созданию первой общегосударственной сети русских железных дорог. Одна из железнодорожных ветвей должна была прийти в Феодосию. Но из-за финансовых неурядиц работы на феодосийском участке уже в 1860 г. были прекращены.

Но три года железнодорожного строительства изменили и город, и его жителей. В это время из провинциального, богом забытого захолустья Феодосия превратилась в сказочный магнит, притягивавший людей и деньги.

И когда проект лопнул, жители города, ранее наблюдавшие за железнодорожными хлопотами как бы со стороны, начали активную борьбу за железную дорогу.

В 1885 г. было принято решение о переводе коммерческого порта из Южной бухты Севастополя в Феодосию. Это решило судьбу города. Активное финансовое и моральное участие в строительстве проявлял и знаменитый Иван Константинович Айвазовский.

Железнодорожную линию тянули к Феодосийскому порту от станции Джанкой «Лозово-Севастопольской железной дороги» (она была построена в 1875 г.). Наиболее выгодный маршрут к порту пролегал по берегу моря, поэтому трассу проложили по искусственной насыпи у среза воды. На другой искусственной насыпи, полностью изменившей линию берега в районе порта, были построены портовые сооружения.

Первое время поезда доходили лишь до нынешней станции «Айвазовская», которую тогда назвали «Феодосия» или «Большой вокзал». С устройством портовой линии появилась станция «Феодосия — Порт», которая со временем стала главным городским вокзалом.

Первый вокзал «Феодосия — Порт», был деревянным — его сооружали как временный, но послужил он почти четверть века. И только в 1914 году по проекту петербургского архитектора П. И. Чернышева был построен белокаменный (из инкерманкого известняка) городской вокзал, который прожил до осени 1941 года — во время Второй Мировой войны вокзал был разрушен.

Современный вокзал был отстроен в 1955 году по проекту днепропетровского архитектора И. Зарайского.